Numa encosta de grande beleza natural, junto com a ermida e recoleta, construída nos sécs. XVI, XVII e XVIII, num local onde existiu uma ermida mariana. O Convento funcionou como retiro religioso isolado e como forte defensivo contra ataques inimigos. A ermida apresenta um notável programa decorativo em azulejos no interior e exterior. Após a extinção das ordens religiosas foi abandonado e passou a propriedade privada.

Ligada ao surgimento da primeira comunidade monástica feminina da ilha de São Miguel no séc. XVI foi, posteriormente, ocupada por eremitas entre 1632 e 1832. A este conjunto patrimonial, associa ligações históricas ao culto da imagem do Senhor Santo Cristo dos Milagres (Ecce Homo) que se manteve na Caloura até à saída das últimas freiras em 1541, dando origem à Festa do Senhor Santo Cristo dos Milagres, o segundo maior evento religioso do país.